一般に、夜間における自転車の運転には昼間に比べてより一層の注意力と慎重さが必要となるが、特に、本件では、被告次郎の帰宅経路に本件交差点を含め住宅街の中の狭あいな道路からなる信号機による交通整理の行われていない交差点をいくつも通過し、見通しの悪いものも多く含まれていることに鑑みると、被告次郎が夜間に塾から自転車を利用して帰宅することを認識していた被告三郎及び被告春子としては、被告次郎に対して自転車の運転について注意するよう口頭で指導をするに止まらず、被告次郎が塾から帰宅するのにどのような走行経路をたどっているのか、その間にどのようにして自転車を運転しているのかといったことについて具体的に把握をした上、被告次郎が危険な自転車の運転をしないよう、塾から自宅までの走行経路、その間における自転車の運転方法等を具体的に指導すべきであったというべきであるところ、上記認定のとおり、被告次郎は、当時、塾帰りに自転車で帰宅する友人らと「鬼ごっこ」をしながら帰宅することが多く、本件事故の際に「鬼ごっこ」中であったため、通常よりも速い速度で走行していたにもかかわらず、被告三郎及び被告春子は、被告次郎が塾帰りに「鬼ごっこ」をしていたことは把握していなかったというのであるし、ライトを点灯すること、なるべく明るい道を使用すること、交差点では一時停止することといった一般的な注意は与えていたようであるが、被告次郎が夜間に塾から帰宅する際にどのように自転車を運転しているのかを具体的に把握しようとしていた形跡はないことからすると、被告三郎及び被告春子には、被告次郎が自転車の運転に際し交通法規を遵守するよう教育監督すべき義務に違反したと認められ、民法７０９条の責任を負う。」